Abgestimmt mit dem Staffelleiter Pokal, Thomas Frieser,  fand dies am Mittwoch, 9. Juni statt. Die Auslosung nahm Heiko Kropp, Vorsitzender der Abteilung Fußball beim TSV 1861 vor, beaufsichtigt wurde der Vorgang von Hendrik Liersch, Schiedsrichter beim FSV Oderwitz 02. 
Als Ausnahme vom sonstigen Prozedere der Pokalauslosungen wurden die Begegnungen von Viertel- und Halbfinale bereits vorab ermittelt. Da die ausstehenden Pokalrunden ab 19. Juni im wöchentlichen Rhythmus absolviert werden müssen, besteht somit für alle Vereine bereits im Vorfeld Planungssicherheit.
Die Ansetzungen sind unter folgendem Link abrufbar:
Kreispokal Herren 2020/21